Весной 1594 г. участвовал в походе на Молдавию против турок.

В октябре 1594 с 12-тысячным войском и весной 1595 г. возглавил успешные походы в Молдавию против турок, как союзник императора Рудольфа II.

Во время крестьянско-казацкого восстания совместно с Северином Наливайко предпринимал рейды на Киевское воеводство и Беларусь.

В марте 1596 года был лишён булавы, но после неудачного для казаков боя близ урочища Острый Камень (недалеко от Белой Церкви на Киевщине) снова был избран гетманом. Лободу поддерживали преимущественно так называемые «реестровцы», Наливайко — так называемая «чернь». Поляки и коронный гетьман Станислав Жолкевский шли на переговоры с Лободой, игнорируя Наливайко.

Как сторонник переговоров с шляхетским правительством Польши Лобода был обвинён сторонниками Наливайко в измене и убит ими во время осады казацкого лагеря польским войском в урочище Солоница (около Лубен) на реке Суле.