Считается, что монастырь и его окрестность Выдубичи ведут своё название от древней легенды о Владимире-Крестителе и поверженном языческом боге Перуне. Она повествует о том, как князь Владимир Святославич в тот день, когда решил окрестить Русь, повелел сбросить всех деревянных идолов Перуна и других богов в Днепр. Преданные древней вере миряне бежали вдоль реки и призывали богов показаться и выплыть, крича «Перуне, выдубай!». Место, в котором идолы, наконец, выплыли на берег, назвали Выдубичами. Так повествует легенда. Если поверить это легенде, что чудом кажется то, каким образом тяжеленный идол Перуна с железным шлемом на голове и золотыми усами (так гласит летопись) мог проплыть от устья Почайны через днепровские пороги более 10 км и выплыть. Кстати, ныне на древних стенах монастыря можно найти знаки и символы, которые сохранились со времен существования на этом месте языческого капища. Сохранившиеся символы свидетельствую о том, что жители поселения, находившегося на этом месте, были знакомы с законами астрономии и астрологии, что не вписывается в рамки официальной истории.

Другая версия происхождения названия — от переправы. Доподлинно известно, что ещё до Крещения Руси в районе монастыря существовала переправа через Днепр. Миряне переправлялись на «дубах» — лодках, выдолбленных из цельных стволов дуба. Здесь же, в Видубицком урочище, находилась большая дубрава. Название Выдубичам также мог дать существовавший до Крещения Руси подземный монастырь на территории Зверинецких пещер, который после официального принятия христианства «выдыбал» из-под земли и занял территорию языческого капища на берегу у переправы, которая потом стала паромной. По преданию, в Зверинецких пещерах могла храниться легендарная "Библиотека Ярослава Мудрого".

Выдубицкий монастырь был вотчинным монастырем Мономаховичей. В первые 120 лет своего существования монастырь быстро становится центром светской жизни Киева. Здесь князья устраивают переговоры, собирают рать и молятся перед походами. В монастыре живут и работают многие учёные монахи. Среди них были Сильвестр и Моисей, сделавшие значительный вклад в написание "повести Временных лет". Монастырь пережил нашествия Батыя и Андрея Боголюбского, горел несколько раз. После XIII века монастырь утратил былое величие и обрел его заново только в XVII—XVIII веках, когда стал застраиваться на деньги военачальников и меценатов. После секуляризации жизнь в монастыре практически остановилась и монастырь превратился в некрополь для выдающихся личностей.

Первые строения монастыря были деревянными и не дожили до наших дней. Только некоторые из церквей монастыря пережили столетия. Одной из них является церковь Архистратига Михаила, построенная при Всеволоде. Это был крестово-купольный храм с тремя приделами, построенный в технике утопленного ряда. Церковь и холм, на котором она стояла, стал подмывать Днепр, и для безопасности строения городские власти соорудили подпорную стену, спроектированную в конце XII века придворным архитектором Милонегом. Тем не менее, в XVI веке половина Михайловской церкви (купол и вся алтарная часть) все же рухнула в Днепр вместе с подпорной стеной Милонега. Церковь реконструировали только в 1769 г. — в стиле украинского барокко.

С конца XVII века монастырь обзаводится несколькими замечательными каменными строениями: здесь возводят пятикупольную Георгиевскую церковь в стиле казацкого барокко, Спасскую церковь и трапезную на деньги стародубского полковника Миклашевского (1696-1701). Колокольня, сооружённая на деньги гетмана Данилы Апостола была возведена в 1727-1733 и надстроена в 1827-1831. Первоначально она проектировалась как надбрамная, но при достройке верхнего яруса покосилась и дала огромную трещину, так что нижний ярус пришлось заложить кирпичом, а ворота сделали рядом. Большинство строений монастыря отреставрированы в 1981-1985 г.г. под началом общества охраны памятников, но некоторые реставрационные работы проводятся и сейчас, уже на средства самого монастыря.

При монастыре находится некрополь, на котором похоронены многие выдающиеся деятели науки, искусств и общественные деятели, преимущественно XIX века. Здесь похоронены Лелявсикй, Ушинский, Афанасьев. Бец и пр. Здесь мечтал быть похоронен Тарас Шевченко, так как, по мнению многих его современников, в его стихотворении "Завет" упоминалось именно это место. Однако он был опальным поэтом, поэтому городские власти не позволили хоронить его в черте Киева и в его окрестностях. Зато до нас дошли довольно подробные зарисовки монастыря XIX века, выполненные рукой великого поэта.