Русское войско

В период осады Конотопа у города было сосредоточено три русских армии князей Алексея Трубецкого, Григория Ромодановского и Фёдора Куракина, а также армия гетмана Ивана Беспалого.

На момент Конотопской битвы в связи с потерями и отправкой в гарнизон Ромен приказа В. Философова в полку князя Куракина насчитывалось 5000 человек. В июне 1659 к полку князя Трубецкого присоединились: солдатский (усиленного инженерного назначения) полк Николая Баумана — 1500 человек, рейтарский полк Вильяма Джонстона — 1000 человек, московские и городовые дворяне и дети боярские — 1500 человек.

Таким образом, общая численность русских войск на момент битвы составляла около 28 600 человек. Отряд гетмана Ивана Беспалого состоял из 6660 казаков.

Коалиция татар и Выговского

Из состава польского отряда Анджея Потоцкого, прибывшего на помощь Выговскому в декабре 1658 года, под Конотоп отправился только драгунский полк полковника Йожефа Лончинского (около 600 человек в 11 хоругвях).

1-й этап: окружение отряда князя Семёна Пожарского войсками крымского хана

28 июня 1659 года крымские татары напали на малочисленные конные сторожевые отряды, охранявшие лагерь русской армии Трубецкого, осаждавшей Конотоп, после чего бежали за речку Куколку (Сосновку). Князь Трубецкой с ратными людьми «вышли за обозы, и от обозов товарыщи боярина и воеводы князя Алексея Никитича Трубецкого и стольника князя Фёдора Куракина окольничие с государевыми ратными людьми своих полков ходили против тех изменников черкас и татар к деревне Сосновке к переправе». Основные силы русского войска остались под Конотопом. К Сосновке был послан конный отряд под началом князей Семёна Пожарского и Семёна Львова (около 4 тысяч человек), а также верные русскому царю казаки-запорожцы гетьмана Ивана Беспалого с полковниками Григорием Ивановым и Михаилом Козловским «с Войском Запорожским с двумя тысячми людей».

Об упорном характере боя свидетельствуют описания ранений тех, кто сумел вырваться из окружения и добраться до лагеря Трубецкого: Борис Семенов сын Толстой «по правой щеке и по носу посечен саблею, да по правой руке ниже локтя пострелен из лука», Михайло Степанов сын Голенищев Кутузов (предок великого фельдмаршала М.И.Кутузова) «сечен саблею по обеим щекам, да по левому плечу, и по левой руке», Иван Ондреев сын Зыбин «по голове посечен саблею да по правому виску от глаза и до уха пострелян из лука».

2-й этап: оборона князем Григорием Ромодановским переправы через реку Куколку (Сосновку)

Получив сведения о столкновении отряда Пожарского с крупными силами противника, Трубецкой выслал на помощь конные части из воеводского полка князя Григория Ромодановского: около 3000 всадников из дворян и детей боярских, рейтар и драгун Белгородского полка. Навстречу, к переправе вышли войска Выговского. Узнав от вырвавшихся из окружения о том, что отряд Пожарского уже уничтожен, Ромодановский принял решение о организации обороны на реке Куколке. В подкрепление к Ромодановскому были высланы резервный рейтарский полк полковника Венедикта Змеева (1200 человек) и 500 человек дворян и детей боярских из воеводского полка Андрея Бутурлина.

Имея троекратное численное превосходство на переправе Куколки, Выговский не смог добиться успеха. Ромодановский, спешив свою конницу, укрепился на правом берегу реки у села Шаповаловка. Бой продолжался до позднего вечера, все атаки выговцев были отбиты. Автор «Рифмованной хроники» пишет, что Выговский даже «зарылся в землю» — «засел в шанцах с драгунами и пушками», но «казаки Выговского с пушками мало атаковали, поскольку из-за сильного отпора Москвы не хотели подвергаться опасности». Ввиду низкого боевого духа казаков, многие из которых были рекрутированы насильно под угрозой отдать их семьи в рабство татарам, Выговскому пришлось опираться на польско-литовские хоругви.

К вечеру драгуны коронного полковника Йожефа Лончинского и наёмники Выговского (литовского капитана Яна Косаковского) с боем сумели взять переправу. Об успехах в бою за переправу казаков источники не сообщают. Сам Выговский признал, что именно «драгуны выбили с переправы» русские части. Однако решающими факторами поражения Ромодановского стали выход противника в тыл обороняющимся и обходной манёвр крымского хана со стороны Торговицы через реку Куколку (Сосновку). Перебежчик из полков Беспалого «перебежав от заднепрян к Выговскому… за помилование для себя показал тайную переправу в болоте, в миле оттуда, про которую Москва не знала» («Рифмованная хроника»). «Татаровя де в то время, зашед с обе стороны, на государевых ратных людей ударили и государевых ратных людей полки и сотни смешали», вспоминали участвовавшие в бою донские казаки Е. Попов и Е. Панов. Ромодановскому пришлось отступать к обозу армии князя Трубецкого. Отступлением князя Ромодановского закончился первый день сражения.

Осада лагеря князя Трубецкого и отступление русской армии

29 июня войска Выговского и Крымского хана выдвинулись к лагерю князя Трубецкого у села Подлипное и «учали по обозу и в обоз стрелять из пушек, и повели к обозу шанцы», пытаясь взять лагерь в осад. К этому времени князь Трубецкой уже успел закончить объединение лагерей своей армии. Завязалась артиллерийская дуэль.

В ночь на 30 июня Выговский решился на штурм. Атака закончилась провалом, а в результате контратаки русской армии войска Выговского были выбиты из своих шанцев. В ходе ночного боя сам Выговский был ранен. Ещё немного, и войско Трубецкого «овладело б (нашим) табором, ибо уже вломилось в него», — вспоминал сам гетьман. Войска гетмана и хана были отброшены на 5 вёрст и встали за деревней основкой, откатившись на позиции, занимаемые до штурма сосновской (через реку Куколку-Сосновку) переправы. После этого наступило двухдневное затишье.

Несмотря на успех ночной контратаки армии Трубецкого, стратегическая обстановка в районе Конотопа изменилась. Далее осаждать Конотоп, имея в тылу многочисленного неприятеля, стало бессмысленным. 2 июля Трубецкой снял осаду с города, и армия, под прикрытием движущегося обоза (вагенбурга,  гуляй-города), начала отход к реке Сейм: «Июля в 2 день боярин и воеводы князь Алексей Никитич Трубецкой с товарыщи и со всеми Великого Государя ратными людьми, с конными и с пешими, и гетман Иван Беспалой со своим полком, устроя обоз, пошли к реке Сейм».

В миле от Конотопа Выговский и хан попытались напасть на армию Трубецкого. Эта попытка вновь окончилась неудачей. По словам пленных, потери Выговского и хана составили около 6000 человек. В этом бою большие потери понесли и наёмники Выговского. Командовавшие наёмными хоругвями братья гетмана полковники Юрий и Илья Выговские вспоминали, что «в то де время на приступех казатцкого войска и татар побито много, и ляцкого де войска убит маер и хорунжие и капитаны и иные начальные многие люди». Потери русской стороны оказались минимальны. Гетьман Беспалый докладывал царю: «к табору, Государь, нашему жестокие приступы неприятели чинили, и, за милостью Божиею… мы отпор давали тем наприятелем и помехи никакие не отнесли, и многих тех неприятелей на отходе и в походе побивали, и пришли, Государь, к реке Сейм дал Бог здорово».

Потери

По словам Наима Челеби, первоначально русских пленных хотели отпустить за выкуп (по обычной практике того времени), но это было отвергнуто «дальновидными и опытными татарами»: мы «…должны употребить все старания, чтобы укрепить вражду между россиянами и казаками, и совершенно преградить им путь к примирению; мы должны, не мечтая о богатстве, решиться перерезать их всех… Перед палатою ханскою отрубили головы всем значительным пленникам, после чего и каждый воин порознь предал мечу доставшихся на его долю пленников».

Согласно российским архивным данным, «Всего на конотопском на большом бою и на отводе: полку боярина и воеводы князя Алексея Никитича Трубецкого с товарищи московского чину, городовых дворян и детей боярских, и новокрещенов, мурз и татар, и казаков, и рейтарского строю начальных людей и рейтар драгунов, солдатов и стрельцов побито и в полон поймано 4769 человек». Основные потери пришлись на отряд князя Пожарского. Почти полностью погиб рейтарский полк Анца Георга фон Стробеля (Фанстробеля), потери которого составили 1070 человек, включая полковника, подполковника, майора, 8 ротмистров, 1 капитана, 12 поручиков и прапорщиков. Войско Запорожское, согласно докладу гетмана И. Беспалого, потеряло около 2000 казаков. На долю кавалерии приходятся главные потери армии, пехота за все время боёв потеряла всего 89 человек убитыми и пленными. Общие потери армии князя Трубецкого за время отступления к Путивлю составили около 100 человек.

Погибли или были казнены после боя двое окольничих: С. Р. Пожарский и С. П. Львов, стольник Е. А. Бутурлин, 3 стряпчих: М. Г. Сонин, И. В. Измайлов, Я. Г. Крекшин, 79 дворян московских и 164 жильца. Всего 249 «московских чинов». Семён Пожарский по приказу хана был казнён в его ставке. Сотник Нежинского полка Забела, присутствовавший при казни Пожарского, рассказывал князю Трубецкому: «хан росспрашивал окольничего князя Семена Романовича про татарский побой, а какой побой, того неведомо, и околничей де князь Семен Романович хану говорил противно и изменнику Ивашку Выговскому измену иво выговаривал при хане ж. И за то де хан околничего князя Семена Романовича велел перед собою стять…». В качестве причины называется также, что князь Пожарский плюнул крымскому хану в лицо.

Трубецкому пришлось оставить в шанцах под городом три осадных мортиры, из которых одна была тяжёлая, четыре осадные пушки «что на земле лежали», 600 ядер и 100 гранат.

Различные трактовки историков

Рядом украинских историков (Михаил Грушевский и другие) действия Выговского, приведшие к Конотопской битве, оцениваются как борьба за независимость. Исследовать деятельности гетмана Выговского украинские историки активно начали в конце 90-х годов XX — начале XXI века. В украинской историографии даже появился термин «украино-российская война», чему была посвящена, в частности, диссертация киевского историка А. Г. Бульвинского «Украинско-российская война 1658—1659 гг.». Особенностью современной украинской историографии периода Гетманщины является то, что за основу научных исследований берутся, как правило, нарративные источники. При этом летописи, письма, мемуары и тому подобные тексты, зачастую повествующие о событии в пересказе из третьих уст и порой противоречащие друг другу, объявляются наиболее авторитетным источником.

По мнению историка А. В. Марчукова, «современное государственное бытие Украины определяет и тенденцию к соответствующему изображению прошлого, призванному подвести исторический фундамент под независимость, продемонстрировать глубокие национальные и государственные традиции Украины и украинской нации и доказать законность и правомерность ее существования как субъекта международных отношений».

Среди российских историков в связи с критическим подходом к исследовательским методам ряда украинских коллег, иными данными по составам армий и т. д., преобладает иное понимание битвы, её значения и роли в историческом контексте.